Choisissez la commande Outils > Options.
Dans l'onglet Autre, cochez Vider le dossier Eléments supprimés en quittant.
Cliquez ensuite sur le bouton Options avancées.
Décochez Afficher un avertissement avant de supprimer des éléments.
Validez avec OK.

Soyez prudent car, dorénavant, Outlook ne vous demandera plus de confirmation lorsque vous supprimerez un élément. Celui-ci sera transféré dans le dossier Eléments supprimés qui sera vidé au prochain démarrage d'Outlook.