Téléchargez le plugin Reprise.

Après son installation, Winamp redémarre.
Configurez le plugin : dans le menu principal, choisissez la commande Options > Préférences.
Dans la fenêtre qui s'ouvre, ouvrez la catégorie Plug-ins et sélectionnez Généraux.
Dans la liste des plugins, pointez Plugin de reprise et cliquez sur le bouton Configuration.
La boîte de dialogue de configuration s'affiche. Entrez la valeur 2 dans la zone Conserver l'état de la chanson.
Laissez cochées les deux premières options mais n'activez pas la troisième.