Réinitialisez-le.
Faites basculer le bouton Hold en position Hold puis à nouveau sur off.
Ensuite, si vous avez un modèle à molette cliquable (par exemple, nano, 4G, U2 ou mini), enfoncez simultanément les boutons Menu et Sélection pendant une dizaine de secondes, jusqu'à ce que le logo d'Apple s'affiche.
Si vous avez un modèle à roulette ou à molette tactile (1G, 2G, 3G), enfoncez plutôt les boutons Play/Pause et Menu.

Si le problème n'est pas résolu, connectez l'iPod sur un autre port USB : il sera à nouveau identifié par iTunes, ce qui suffira peut-être à le décoincer.
Essayez aussi de réinstaller les logiciels iPod et iTunes à partir du site d'Apple. Ne craignez rien : ce type de réinitialisation ne supprime pas le contenu de l'iPod. Seuls certains réglages personnalisés sont annulés.